初平四年（公元193年）
孙策进入会稽郡，董袭在高迁亭迎接孙策，孙策见到董袭，十分欣赏，派他到地方担任门下贼曹。当时在山阴长期为患的盗贼黄龙罗、周勃聚集党众几千人，孙策亲自讨伐，董袭亲自斩杀黄龙罗、周勃首级，战后升为别部司马，统兵几千，又迁扬武都尉。
建安四年（公元199年）
董袭跟随孙策攻打皖，在寻阳征讨刘勋，到江夏讨伐黄祖。
建安五年（公元200年）
孙策被刺杀，孙权年少，刚刚统领江东，吴夫人十分担心，引见张昭和董袭等人，问江东能不能安稳。董袭回答说：“江东的地势，有山河作为险隘，而且讨逆将军（孙策）有恩德于人民。现在讨虏将军（孙权）承袭基业，大小官员为之效力，张昭主持主要事务，我董袭等将则作为爪牙，这正是兼有地理和人和的时候，没有什么值得担忧的。”众人都十分赏识他的这番话。
建安八年（公元203年）
鄱阳贼彭虎等人率众数万造反，董袭与凌统、步骘、蒋钦分别征讨他们。董袭一到就击破反贼，彭虎等人望见董袭的旌旗就散走，十天就平定叛乱，拜威越校尉，迁偏将军。
建安十三年（公元208年）
孙权征讨黄祖，黄祖用两艘蒙冲打横把守沔口，用栟闾木做的绳索绑在石头上固定，蒙冲上有一千人，用弩向江中射箭，流箭像雨一样，孙权军队无法前进。董袭和凌统都作为前锋，分别率领敢死士兵一百人，每人穿上两件铠甲，乘上大船，突入蒙冲之中。董袭亲手用到斩断两条绳索，蒙冲无法固定，随江水横流，于是大军得以前进。黄祖打开城门逃跑，被冯则追上斩其首级。第二天宴会，孙权举杯对董袭说：“今天的宴会，全靠你砍断绳索的功劳啊。”
建安二十一年（公元216年）
曹操攻濡须，董袭跟随孙权抵御。孙权派董袭率领五艘楼船到濡须口。晚上突然有暴风，五艘楼船都要倾覆，左右的人都逃散到走舸上。董袭发怒说：“受到孙权将军的任务，在这里防备敌人，怎么可以这样离开呢？敢再这样做的人斩！”于是没有人敢离开。当夜船沉，董袭溺死。孙权易服出席丧礼，丧事办得十分隆重。 |